来看四位连续创业者的故事：大忽悠-乔，技术大牛-戈登、唐娜夫妇，天才程序员-卡梅伦，四人排列组合组队连续创业20年，横跨硬件、社区、游戏、浏览器、网站等IT领域。其中四人又都有尝试不同职位，乔尝试搞技术做产品经理，戈登尝试统领团队，卡梅伦和唐娜都试图以产品经理身份决定团队方向。
最终乔成长为战略家，戈登进阶产品经理，卡梅伦精进为业界知名程序员，唐娜利用技术背景改行做创投。
他们的结局大家也都看到了，乔，因为产品不断被新的竞争对手领先，无法保持行业领先地位，从一名兼具战略眼光和启发力的乔布斯式team leader下岗，去当青年导师，忽悠学生去了；戈登，同样受到乔的鼓舞连续创业，虽为技术大牛兼产品经理，每天不是与对手怼技术就是刚资本，还要管理团队，42岁去世；卡梅伦，一个出身底层的天才程序员，自带低情商debuff，试图努力发挥自己的天赋来创造价值，却因理念不合被合作伙伴踢出队伍，凭借才华四处救火，成为猎头青睐的技术大牛，最后被知名风投看上，因为不愿用名气搞忽悠骗投资再次出局，又因与业内某知名连续创业leader感情纠葛导致事业爱情双受挫。唐娜从技术大牛一步步往上爬，先是利用过硬的技术和行业嗅觉搞了创业，担任合伙人兼产品经理，因团队分歧加之行业竞争激烈无法出头，后与丈夫因创业分歧、无法顾家离婚，此后改行利用技术背景做相关领域创业孵化，最后成为资本家代言人。
当然还有Bos，老派公司经理人，充当缺乏管理经验初创团队的办公室主任，辛苦一生赚点钱然后背黑锅蹲监狱，找个后老伴偷摸搞点投资亏的血本无归。最后多亏那张嘴，哄得富婆老伴出钱摆平，总算平安着陆。
剧末唐娜一句yahooooo！！！包含太多沧桑，剧中铁三角最终也没做到真正的成功只有她笑到最后，自己是技术大牛最后却改行风投，本是个谨小慎微顾家的温柔妻子为了业绩酒会应酬不断，钓凯子酗酒超速，把自己折腾的面目全非，她全力扶持流浪者并且前夫病故以为终于可以项目上线却被雅虎狙击胎死腹中，最后只能炫耀着自己作为企业一把手的淫威，让之前cocky的竞争者唯唯是诺。那是一个创业的年代，一个奔腾的年代，也是一个大浪淘沙的年代，四人一走一死一沉沦，只有她唐娜改行为资本家打工得以风光无限，而这风光背后的辛酸她又在自家后院表示厌恶。三个创业搞事情的只有曾经的美好记忆留在心中，一切都像没发生过，又会有新的人和故事在不断上演halt&catch fire。
于是有了最后一幕的Joe：Let me start, by asking a question.